Los mediadores en divorcios John Beckwith (Owen Wilson) y Jeremy Grey (Vince Vaughn) son socios y amigos de toda la vida y comparten una afición realmente original: ¡colarse en las bodas! Cualesquiera que sean las raíces étnicas de los anfitriones - judíos, italianos, irlandeses, chinos, hindúes - la carismática y encantadora pareja siempre tiene historias para entretener a los invitados e inevitablemente se convierten en los favoritos de todos los banquetes, donde respetan escrupulosamente sus "reglas para colarse en bodas" a la hora de ligar con mujeres excitadas por la simple idea del matrimonio.
Hacia el final de otra exitosa temporada de proponer brindis a las felices parejas, Jeremy descubre que la hija del ministro de hacienda - William Cleary (Christopher Walken) - y su mujer Kathleen (Jane Seymour) va a casarse en lo que va a ser el acontecimiento social del año en Washington. Tras infiltrarse en la lujosa fiesta, John y Jeremy se fijan rápidamente en las damas de honor Claire (Rachel McAdams) y Gloria Cleary (Isla Fisher).
El plan de Jeremy sale a la perfección y consigue seducir a Gloria, pero el coqueteo entre John y Claire se ve interrumpido por la llegada de su presuntuoso novio Sack (Bradley Cooper). Cosa rara en él, John se enamora de Claire y convence a Jeremy para romper las reglas y aceptar una invitación para pasar el fin de semana en la finca de los Cleary.
Una vez en la mansión, a orillas del lago, John y Jeremy sufren una serie de cómicos percances a manos de los miembros "disfuncionales" de la familia Cleary pero también reciben algunas lecciones sobre el amor y las relaciones.
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