Para las tropas federales y la compañía del ferrocarril Rock Island, Jesse James (Colin Farrell) y Cole Younger (Scoot Caan) son los perfectos candidatos a la horca. Para los habitantes de Liberty. Missouri, son algo totalmente distinto: héroes.
La historia comienza cuando Jesse James y Cole Younger regresan a su pueblo natal. Liberty, tras la Guerra Civil americana dispuestos a continuar con su vida de granjeros. Pero, a su llegada, se encuentran con un pueblo ocupado por la compañía de ferrocarril, quien obliga a sus habitantes a malvender sus tierras con el apoyo del detective Allan Pinkerton (Timothy Dalton) quien declara "fuera de la ley" a los ciudadanos rebeldes. Los jóvenes ex-soldados, se unen para defender con sus vidas el lugar donde siempre han vivido, formando la banda James-Younger. Perseguidos por la ley y elevados a la categoría de héroes por el pueblo, se convertirán en una leyenda.
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